Uczestnik mistrzostw świata 1990 i Europy 1996 przez ostatnie dwa tygodnie nie wpłacił do państwowej kasy żadnych pieniędzy. Jego adwokat Craig Montgomery tłumaczył, że sytuacja finansowa byłego gracza m.in. Tottenhamu Hotspur, Lazio Rzym, Glasgow Rangers "jest bardzo złożona i skomplikowana". Londyński sąd na wyrównanie zaległych podatków dał mu dziewięć tygodni.

W ostatnich latach Głośno było o kłopotach Gascoigne'a z alkoholem, narkotykami i psychiką. W lutym przebywał przez dwa tygodnie w szpitalu psychiatrycznym pod Londynem. We wrześniu natomiast portugalskie media informowały o jego nieudanej próbie samobójczej w Faro.