Janowicz bardzo dobrze rozpoczął spotkanie. Grał bardzo ofensywnie i skutecznie. Dimitrow, dla którego był to pierwszym mecz w tej imprezie (na otwarcia miał "wolny los"), potrzebował trochę czasu, by się odnaleźć. Jedyne w pierwszym secie przełamanie łodzianin zanotował przy stanie 2:2. W tej odsłonie nie pozwolił sobie na potknięcie.

W pierwszym gemie kolejnej partii zmarnował na wstępie dwa "break pointy". Później zdarzały mu się błędy - zawodziły go zwłaszcza skróty. W tej części spotkania skuteczniej serwował Bułgar, a Janowicz miał zastrzeżenia do zachowania... kibiców na trybunach, którzy na niego później buczeli. Tym razem jedyną stratę podania - w czwartym gemie - zanotował Polak.

Decydujący set był bardzo zacięty. Dimitrow, który w styczniu dotarł do półfinału Australian Open, nie błyszczał zbytnio, ale w ważnych momentach zdobywał punkty. Janowicz poprawił podanie, ale nie był w stanie przełamać faworyzowanego rywala. Przy stanie 3:2 miał na to trzy szanse. Chwilę później reprezentant gospodarzy zmarnował tyle samo okazji. Ostatecznie to on zdobył "breaka" - w 11. gemie, gdy proste pomyłki zaliczył łodzianin. Później Bułgar nie miał problemu z zapewnieniem sobie triumfu w całym pojedynku.

Była to czwarta konfrontacja tych zawodników. Po raz trzeci ze zwycięstwa cieszył się 13. w rankingu ATP Dimitrow. Czwartkowy mecz trwał dwie godziny i trzy minuty. Polak miał 17 asów, a jego przeciwnik o dwa mniej.

267. na światowej liście Janowicz znalazł się w głównej drabince bez konieczności gry w kwalifikacjach dzięki skorzystaniu z tzw. zamrożonego rankingu.

Na otwarcie pokonał Izraelczyka Dudiego Selę 6:4, 6:4. Był to jego pierwszy wygrany mecz w głównej drabince turnieju ATP od października 2015 roku.

W Sofii do debla zgłosiło się dwóch Polaków, którzy już na otwarcie stanęli po przeciwnych stronach siatki. Mariusz Fyrstenberg i Słowak Martin Klizan pokonali rozstawionych z "czwórką" Marcina Matkowskiego i Pakistańczyka Aisama-Ul-Haqa Qureshiego. Pierwszy z biało-czerwonych w czwartek awansował do półfinału.

Wynik meczu 1/8 finału gry pojedynczej:
Grigor Dimitrow (Bułgaria, 3) - Jerzy Janowicz (Polska) 4:6, 6:3, 7:5