Na parkietach NBA spędził 19 sezonów, z czego osiem w Portland. Właśnie z tą ekipą walczył w finałach ligi w 1990 i 1992 roku - za pierwszym podejściem "Świetliste Smugi" uległy Detroit Pistons, a po dwóch latach Chicago Bulls.
Jego 461 kolejnych spotkań w barwach Trail Blazers wciąż pozostaje klubowym rekordem. Robinson występował też w Phoenix Suns, Detroit, Golden State Warriors i New Jersey Nets. W barwach "Słońc" uzyskał rekordowe w karierze 50 pkt w meczu przeciw Denver Nuggets w styczniu 2000 r.
Mierzący 208 cm "Uncle Cliffy" został także najwyższym koszykarzem w historii NBA, który trafił w swojej karierze co najmniej 1000 rzutów za 3 punkty. Z biegiem lat dokonali tego również Dirk Nowitzki oraz Rashard Lewis.
W ciągu 19 lat na parkietach NBA uzyskał 19 591 pkt (średnia 14,6), miał 6306 zbiórek, 3094 asyst, 1402 przechwytów oraz 1390 bloków. Grał zawsze w charakterystycznej opasce na czole.
Nie podano przyczyn zgonu, ale były trener zespołu uniwersyteckiego Huskies Connecticut Jim Calhoun powiedział, że Robinson dwa i pół roku temu przeszedł udar mózgu.