Jego kontrakt to najdłuższa i najbardziej lukratywna umowa w historii NFL. Biorąc jednak pod uwagę zarobki w sezonie, to są bogatsi od Grudena - słynny szkoleniowiec New England Bill Belichick otrzymuje według ESPN ponad 12 mln dol.
Zawodnikiem Oakland jest od 2000 r. Sebastian Janikowski, który obecnie jest na tzw. liście kontuzjowanych. Riders sezon 2017 zakończyli z bilansem 6-10 w AFC (American Football Conference) West.
Gruden nie prowadził zespołu od 2008 r., kiedy to został komentatorem stacji ESPN. W kalifornijskim klubie pracował w latach 1998-2001. W 2003 roku zdobył z Tampa Bay Super Bowl.
Raiders Super Bowl zdobywali w latach 1977, 1981, 1984. W XXI wieku nie notują już takich sukcesów, a wręcz przeciwnie - od 2002 r. awansowali tylko raz do play off - w 2016 r., ale nie przebrnęli nawet pierwszej rundy.
Szkoleniowcem Washington Redskins jest obecnie jego brat Jay Gruden.