Powodem kolejnej zmiany jest nieudany występ Osaki w wielkoszlemowym US Open, w którym broniła tytułu, a odpadła już w 1/8 finału po porażce ze Szwajcarką Belindą Bencic. W klasyfikacji WTA Tour spadła po tym turnieju na czwarte miejsce. Ponownie na pierwszą pozycję awansowała Australijka Ashleigh Barty.
W styczniu Japonka zwyciężyła w Australian Open, ale zaraz po tym sukcesie rozstała się z Bajinem, pod wodzą którego triumfowała w Nowym Jorku w 2018 roku. Wtedy szkoleniowcem został Jenkins, długoletni sparingpartner Amerykanki Venus Williams. Na razie nie wiadomo, kto rozpocznie współpracę z Azjatką, która za miesiąc skończy dopiero 22 lata.
