Dempsey jest ulubieńcem fanów. Zawsze po strzeleniu gola cieszy się w wyjątkowy sposób: wskakuje na trybuny, żeby przesłać buziaki swojej mamie albo parodiuje sportowców z innych dyscyplin. A po meczach zmienia się w hiphopowca o pseudonimie Deuce. I za to uwielbiają go przede wszystkim młodzi fani futbolu w USA.

W głosowaniu na najlepszego piłkarza w 2006 roku Dempsey zebrał 237 punktów. A oddawało je 207 dziennikarzy sportowych z USA, wybierając najlepszą trójkę i przyznając kolejno trzy, dwa i jeden punkt. Drugie miejsce w plebiscycie zajął Kasey Keller (184 punkty), a trzecie Brian McBride (127 punktów).

Co zdecydowało o wyborze Dempseya? W tym roku strzelił cztery gole w dziewięciu meczach, w tym jednego podczas mistrzostw świata. A do tego przez kilka miesięcy prezentował najlepszą formę z wszystkich amerykańskich piłkarzy.