Tradycyjnie rozpocznie się on w drugi dzień świąt Bożego Narodzenia. Organizatorzy przewidują, że start 66. edycji obserwować będzie z lądu i morza około pół miliona widzów. Meteorolodzy zapowiadają na niedzielę silne południowe wiatry, a więc od dziobu, co zdecydowanie wydłuży i utrudni rozgrywanie wyścigu. Ta prognoza praktycznie przekreśla szansę na poprawienie rekordu trasy, który wynosi 1 dzień, 18 godzin, 40 minut i 10 sekund. Należy on od 2005 roku do czterokrotnego triumfatora, australijskiego jachtu Wild Oats XI Marka Richardsa.
Według przewidywań wiatr ma wzrastać stopniowo, osiągając maksymalną prędkość ok. 40 węzłów (8-9 stopni w skali Beauforta), gdy jachty znajdą się w rejonie Cieśniny Bassa. Fale mogą osiągać 4-5 m wysokości. Rok temu, przy słabych wiatrach, najszybciej - w dwa dni, dziewięć godzin i dwie minuty, 630 mil pokonała nowozelandzka jednostka Alfa Romeo, którą dowodził Neville Crichton. W klasyku Sydney-Hobart prowadzonych jest kilka klasyfikacji, ale najważniejsze są dwie - według kolejności mijania mety oraz z zastosowaniem przelicznika IRC Handicap uwzględniającego parametry jachtów.
O regatach stało się głośno m.in. za sprawą huraganu, który przeszedł nad trasą wyścigu w 1998 roku, przynosząc tragiczne skutki: sześć osób walkę z żywiołem przepłaciło życiem. Spośród 115 załóg aż 71 wycofało się, siedem opuściło łodzie, a pięć jachtów zatonęło. Po raz pierwszy regaty te rozegrano w 1945 roku. Ich pomysłodawca, oficer Royal Navy John Illingworth chciał, by wielka impreza żeglarska pomogła otrząsnąć się Australijczykom z koszmaru wojennego, a zarazem stanowiła początek tworzenia nowoczesnego jachtingu. Przez wiele lat wyścigi na Morzu Tasmana były najważniejszymi regatami Southern Cross Cup.
Kiedy w 1975 roku amerykański jacht Kialoa Johna Killroya ustanowił wspaniały rekord trasy, rozpoczęła się batalia o jego poprawienie. Australijczycy z wygranej uczynili sprawę narodową. Rekord został pobity dopiero w 1996 roku, ale dokonał tego niemiecki Maxi ILC Morning Glory, dowodzony przez Hasso Platnera. Zainteresowanie Sydney-Hobart jest ogromne, szczególnie na Antypodach. Kilka milionów miłośników żeglarstwa w Australii i Nowej Zelandii wykupiło specjalną usługę telefonii komórkowej, by mieć natychmiastowy dostęp do informacji z przebiegu wyścigu.
