Wbrew oficjalnym oświadczeniom, dotychczasowy szkoleniowiec rossonerich Carlo Ancelotti jest po słowie z właścicielem Chelsea Romanem Abramowiczem. I nikt przed wylotem do Londynu nie zamierza go zatrzymywać. Szefowie Milanu Silvio Berlusconi i Adriano Galliani są niezadowoleni z postawy drużyny w tym sezonie i doszli do wniosku, że ten sam człowiek na stanowisku trenera przez 8 lat to zdecydowanie za długo.
Leonardo to były gracz Milanu i reprezentacji Brazylii. W tej chwili jest pracownikiem administracji mediolańskiego klubu. Zdaniem Berlusconiego znakomicie nadawałby się na szkoleniowca, nie tylko zmieniłby styl drużyny na bardziej ofensywny, ale i świetnie dogadywałby się z innymi Brazylijczykami w Milanie - Kaką, Pato, czy Didą.
Innnymi kandydatami na stanowisko trenera Milanu jest Luciano Spalletti, Mauro Tassotti, Filippo Galli i Massimiliano Allegri.