Dla Sobolewskiego prowadzenie Wisły Płock było pierwszą samodzielną pracę jako trenera. Szkoleniowiec podpisał kontrakt 6 sierpnia 2019 roku. Klub z Płocka zajmował wówczas 15. miejsce w tabeli. Po 13. kolejce na kilka dni drużyna objęła prowadzenie w Ekstraklasie. Od tamtej pory podopieczni Sobolewskiego rozegrali 25 spotkań, z czego 23 w rozgrywkach PKO BP Ekstraklasy. Dotychczasowy bilans pod jego kierunkiem to: 10 zwycięstw, 5 remisów i 8 porażek (bramki 30:34).
W okresie niemal ośmiu miesięcy drużyna pod jego kierunkiem zanotowała najdłuższą w historii serię zwycięstw w najwyższej klasie rozgrywkowej - sześć z rzędu, po 22 latach wreszcie pokonała Wisłę Kraków w Płocku, zaś po 16 sezonach – Legię Warszawa na swoim stadionie. Przerwana została także passa Korony Kielce, z którą płocczanie na wyjeździe nie wygrali od 14 lat.
Po 26. kolejkach tego sezonu Wisła zajmuje 10., pewne miejsce w tabeli, trudno się więc dziwić, że zadowolony ze współpracy z Sobolewskim jest prezes Wisły Jacek Kruszewski.
Bardzo pozytywnie oceniamy kilka miesięcy współpracy ze szkoleniowcem. Zatrudniając go podejmowaliśmy spore ryzyko, bo to jeszcze młody, niedoświadczony trener. Mimo to mieliśmy przekonanie, że wykonaliśmy dobry ruch. Jesteśmy zadowoleni z jego dotychczasowej pracy, z tego jak prowadzi zajęcia, komunikuje się z zawodnikami, jak wygląda współpraca z zarządem i dyrektorem sportowym, jakim generalnie jest człowiekiem. Możemy się o nim wypowiadać w samych superlatywach - ocenił J. Kruszewski.
Pozytywnie wypowiada się o przedłużeniu kontraktu Sobolewskiego także dyrektor sportowy Wisły Marek Jóźwiak.
„Podpisanie nowej umowy z trenerem Sobolewskim powoduje ciągłość pracy, co jest bardzo ważnym czynnikiem w drodze do zbudowania silnej drużyny i walce o jak najlepsze wyniki. Zdążyliśmy się już dobrze poznać, razem osiągaliśmy zwycięstwa, przeżywaliśmy porażki. Wiemy już jak na to reagować i czego od siebie wymagać wspólnie z zarządem. Życzę Radkowi mądrości i spokoju w podejmowaniu decyzji. Widząc jego codzienną pracę rozumiem, do czego dąży i co chce osiągnąć razem z Wisłą. Życzę trenerowi, jego sztabowi oraz drużynie powodzenia w nachodzącym sezonie oraz jak najwyższego miejsca w bieżącym” - podsumował osiem miesięcy współpracy.
Po 26. kolejkach rozgrywek Ekstraklasy Wisła Płock zajmuje 10. miejsce w tabeli z dorobkiem 36. pkt i szansami na awans do grupy mistrzowskiej. Pierwszy mecz po wznowieniu rozgrywek podopieczni trenera Sobolewskiego rozegrają z Koroną Kielce w Płocku.