Co ciekawe Sokołowski jest wychowankiem akademii piłkarskiej Legii. Grał w niej od 2000 do 2013 roku, przechodząc przez wszystkie szczeble rozwoju. Stolicę opuścił w wieku 19 lat, będąc zawodnikiem zespołu rezerw. Następnie reprezentował grające w niższych ligach Olimpię Elbląg, Znicz Pruszków i Wigry Suwałki. Od sezonu 2018/19 był zawodnikiem Piasta Gliwice, z którym w 2019 roku zdobył tytuł mistrza Polski.
Sokołowski podpisał z Legią dwuletni kontrakt z opcją przedłużenia. Środkowy pomocnik w Ekstraklasie rozegrał 95 meczów i zdobył osiem bramek. W rundę jesiennej – wystąpił we wszystkich 19 spotkaniach przez 90 minut, w których strzelił pięć goli.
Z nowym klubem Sokołowski związał się na zasadzie wolnego transferu, bo z końcem roku wygasł jego kontrakt wiążący go ze śląskim zespołem.
