Giampaolo zatrudniony przez klub z Mediolanu został w czerwcu, gdy za porozumieniem stron z klubem rozstał się Gennaro Gattuso. 52-letni Włoch podpisał wówczas dwuletni kontrakt z opcją przedłużenia o kolejny rok. Były trener Sampdorii Genua nie zagrzał jednak długo miejsca w AC Milan. Gdy drużyna pod jego wodzą przegrała czwarty z siedmiu dotychczasowych spotkań, władze "Rossonerich" postanowiły się rozstać z nim.
Stefano Pioli w sezonie 2016/17 pracował w zespole lokalnego rywala - Interze Mediolan i sam określił się jako... kibic tego klubu. Przez ostatnie dwa lata zaś prowadził Fiorentinę.
AC Milan z dziewięcioma punktami na koncie zajmuje 13. miejsce w tabeli Serie A.
W poniedziałkowy wieczór równie szybko z posadą pożegnał się Eusebio Di Francesco, który latem w Sampdorii zastąpił właśnie Giampaolo.