Barry zadebiutował w ekstraklasie w 1998 roku. Prawie dwie dekady później, we wrześniu 2017, wyszedł na boisko w meczu Premier League 633. raz, pobijając rekord Walijczyka Ryana Giggsa.
W minionym sezonie 53-krotny reprezentant Anglii rozegrał kilka meczów w barwach West Bromu, który awansował do elity z zaplecza ekstraklasy.
