W deblu Linette i Rosolska pokonały Amerykanki Jessicę Pegulę i Asię Muhammad 1:6, 6:3, 10-8, a Fręch i Kawa były lepsze od Belgijek Kim Clijsters i Kirsten Flipkens 6:4, 6:2. Clijsters, była liderka światowego rankingu, wraca na korty po ponadrocznej przerwie spowodowanej kłopotami ze zdrowiem, m.in. przeszła COVID-19.
W singlu Linette wygrała z Amerykanką Coco Vandeweghe 6:1, 6:4. W drugiej rundzie jej rywalką będzie rozstawiona z numerem 16 Szwajcarka Jil Teichmann.
W poniedziałek w pierwszej rundzie odpadła Fręch. Kwalifikacji nie przebrnęła Katarzyna Kawa.
Pierwsza tegoroczna edycja turnieju w Chicago odbyła się w sierpniu. Wówczas triumfowała Ukrainka Jelina Switolina, która teraz jest najwyżej rozstawiona i rywalizację rozpocznie od drugiej rundy.