O jego powrocie do Włoch pisano już w 2007 roku. Ostatecznie jednak Szewczenko pozostał w Chelsea. Teraz włoskie media twierdzą, że jego powrót jest bardzo prawdopodobny.
Właściciel AC Milan Silvio Berlusconi oświadczył w minionym tygodniu, że przyjmie Szewczenkę "z otwartymi rękami". Według rosyjskich mediów amerykańska żona piłkarza,
modelka Kristen Pazik kupiła już w Mediolanie dom, i to w jednej z najbardziej ekskluzywnych dzielnic. Jej wpływ na decyzje Szewczenki jest podobno bardzo duży.
Andrij Szewczenko trafił do Milanu z Dynama Kijów za 25 mln dolarów. We włoskim klubie spędził siedem lat, strzelił 173 gole, wygrał z nim m.in. Ligę Mistrzów i Puchar Włoch w 2003 roku,
zdobył mistrzostwo Włoch w 2004 roku, w 2000 i 2004 roku był królem strzelców ligi włoskiej. W 2004 roku został laureatem "Złotej Piłki" magazynu France Football, nagrody
przyznawanej najlepszemu piłkarzowi w Europie.