Jeszcze kilka lat temu Montgomery był gwiazdą lekkiej atletyki, ale teraz sięgnął dna. Po tym jak był zamieszany w największą aferę dopingową w amerykańskim sporcie, przyjdzie mu odpowiedzieć za finansowe oszustwa. Biegacz przyznał się do winy. Razem ze swoim trenerem Stevenem Riddickiem i jedenastoma innymi osobami, próbował oszukać banki na 5 milionów dolarów używając kradzionych i podrabianych czeków.

W 2002 roku Amerykanin pobił rekord świata na 100 metrów (9,79 sekundy). Wkrótce potem jego wspaniała kariera załamała się, gdy ujawniono, że mógł wtedy biec na dopingu. Niczego mu oficjalnie nie udowodniono, ale rekord wykreślono z oficjalnych statystyk. W 2005 roku biegacz zakończył karierę, po tym jak został zdyskwalifikowany na dwa lata za udział w aferze dopingowej, dotyczącej jednego z amerykańskich laboratoriów.