W ciągu 20 sezonów w lidze NBA rozegrał 1327 meczów w barwach dziewięciu klubów i zdobył łącznie 19419 punktów. Zanotował 2221 celnych rzutów za trzy punkty, co daje mu ósmą lokatę na liście wszech czasów. Jedynym zawodnikiem, który przekroczył granicę 3 tys. trafień za trzy, jest obecny gwiazdor Golden State Warriors Stephen Curry (3117).
Crawford trzykrotnie był wybierany najlepszym rezerwowym ligi: w 2010, 2014 i 2016 roku. W najbardziej udanym sezonie 2007/08 zdobył średnio w meczu 20,6 pkt.
W dwóch ostatnich sezonach nie grał w NBA. Jego ostatnim klubem był w 2020 roku Brooklyn Nets. Obecnie jest komentatorem telewizyjnym.