To nie było fair play
Początki nie były jednak łatwe. Pierwsza konfrontacja odbyła się w kwalifikacjach mundialu w kwietniu 1993 roku w Łodzi. Polacy długo nie potrafili zdobyć gola, udało im się to dopiero w 70. minucie. Wprawdzie z powtórek telewizyjnych wynikało, że Jan Furtok skierował piłkę do siatki ręką, ale sędzia bramkę uznał i skończyło się 1:0. W rewanżu zespół prowadzony wtedy przez trenera Andrzeja Strejlaua zwyciężył 3:0.
Kolejny raz obie drużyny spotkały się w eliminacjach mistrzostw Europy 2004. Polska wygrała u siebie 5:0 i na wyjeździe 2:0.
Debiut Lewandowskiego
Ponownie los skojarzył obie ekipy w kwalifikacjach do mundialu 2010. We wrześniu 2008 roku w Serravalle po golach Euzebiusza Smolarka i debiutującego wówczas w drużynie narodowej Roberta Lewandowskiego biało-czerwoni wygrali 2:0. Prawie siedem miesięcy później w Kielcach Polacy urządzili sobie prawdziwą kanonadę, wygrywając aż 10:0. Łupem bramkowym podzielili się m.in. Smolarek (4), Rafał Boguski (2), a jedno trafienie dołożył też Lewandowski.
W marcu 2013 na PGE Narodowym w Warszawie w spotkaniu o punkty eliminacji MŚ biało-czerwoni wygrali 5:0. Dwa gole zdobył - z rzutów karnych - Lewandowski. Pół roku później w Serravalle Polacy zwyciężyli 5:1, m.in. po dwóch trafieniach Piotra Zielińskiego.
W obecnych eliminacjach obie jedenastki spotkały się już w Serravalle, a biało-czerwoni zwyciężyli 7:1, m.in. po dwóch trafieniach Lewandowskiego i hat-tricku Adama Buksy.
Mecze piłkarskie Polska - San Marino:
28.04.1993, Łódź 1:0 el. MŚ
19.05.1993, Serravalle 3:0 el. MŚ
07.09.2002, Serravalle 2:0 el. ME
02.04.2003, Ostrowiec Św. 5:0 el. ME
10.09.2008, Serravalle 2:0 el. MŚ
01.04.2009, Kielce 10:0 el. MŚ
26.03.2013, Warszawa 5:0 el. MŚ
10.09.2013, Serravalle 5:1 el. MŚ
05.09.2021, Serravalle 7:1 el. MŚ
---------------------------------------------------
Bilans: 9 meczów; 9 zwycięstw Polski; bramki: 40-2.