"Podjęcie tej decyzji nie było łatwe, zwłaszcza, że jestem w stanie grać nadal. Wierzę jednak, że jest ona słuszna" - przyznał 38-letni Osgood. Jako jeden z dziesięciu bramkarzy w NHL może pochwalić się ponad 400 zwycięstwami.
Kanadyjczyk przez większą część kariery reprezentował barwy zespołu z Detroit, z którym trzykrotnie (1997, 1998, 2008) zdobył Puchar Stanleya. W ostatnim sezonie, z powodu problemów z kontuzjami, wystąpił tylko w jedenastu meczach. Red Devils zakończyli udział w rozgrywkach o Puchar Stanleya w półfinale Konferencji Zachodniej, po porażce 3:4 z San Jose Sharks.
W NHL Osgood grał także w New York Islanders i St. Louis Blues.