Pochodzący z Montrealu Gilbert dołączył do zespołu Rangers w 1960 roku. W sezonie regularnym rozegrał 1065 meczów, w których strzelił 406 goli i miał 615 asyst. Pozostaje rekordzistą klubu pod względem liczby bramek i asyst. W play off dołożył 34 trafienia (plus 33 ostatnie podania) w 79 spotkaniach. W 1982 roku jego nazwisko znalazło się w hokejowej Galerii Sław.
Gilbert był sparaliżowany na początku kariery
W czasach juniorskich Gilbert doznał bardzo poważnej kontuzji, tj. złamał kręg i przez dwa miesiące był sparaliżowany. Po operacji kręgosłupa wrócił do hokeja na lodzie, osiem razy wystąpił w Meczu Gwiazd NHL (od 1964 do 1977 rok) i uczestniczył także z reprezentacją Kanady w słynnej serii meczów w 1972 roku przeciwko Związkowi Radzieckiemu.
Jego koszulka z numerem 7 została zastrzeżona - jako pierwsza w historii klubu - przez Rangers w październiku 1979 roku.