35-latek z Belgradu w ubiegłym roku nie mógł wystąpić w tej imprezie z powodu braku szczepienia na COVID-19. Tym razem nie było ono wymagane i bez przeszkód mógł rozpocząć rywalizację.
Rozstawiony z "czwórką" były lider światowego rankingu w pierwszej odsłonie prowadził 5:3, później miał pięć setboli, ale konieczny był tie-break. W nim prowadził 4-2, 5-3, przy 6-5 miał kolejną piłkę setową, ale po chwili sam musiał jej bronić. Ostatecznie wygrał 9-7.
W dwóch kolejnych partiach doświadczony Bułgar - 28. w klasyfikacji ATP półfinalista Australian Open 2017 - też stawił faworytowi zacięty opór, ale decydujące słowo należało do Djokovica. Serb po 187 minutach gry poprawił bilans spotkań z Dimitrowem na... 11-1.
Jedynej porażki doznał w madryckim turnieju ATP w 2013 roku.
Kolejnym rywalem Serba będzie rozstawiony z numerem 21. Australijczyk Alex De Minaur. "Ostatnia nadzieja gospodarzy" pokonała Francuza Benjamina Bonziego 7:6 (7-0), 6:2, 6:1.
Djokovic, który w Australian Open triumfował dziewięć razy, co jest absolutnym rekordem, w tym wygrał trzy poprzednie turnieje ze swoim udziałem, ostatnie spotkanie w tych zawodach przegrał 22 stycznia 2018, kiedy w 1/8 finału sensacyjnie uległ Koreańczykowi Hyeonowi Chungowi.