49-latek, który karierę na parkietach NBA zakończył w 2008 roku w barwach San Antonio Spurs, od 2021 roku był asystentem w zespole z Bostonu, a wcześniej pracował w tej roli w Memphis Grizzlies (2009-2011). Następnie był w sztabach trenerskich drużyn akademickich.
U progu kariery zawodniczej w NBA (w sumie spędził na parkietach 13 sezonów) został wybrany w 1996 roku najlepszym debiutantem jako koszykarz Toronto Raptors.
Najlepsze lata w karierze spędził w Portland Trail Blazers. Jest szóstym w historii klubu w rankingu rzutów za trzy punkty (717 przez osiem sezonów) i drugim pod względem zdobyczy punktowej uzyskanej w jednym meczu. W spotkaniu rozegranym 14 stycznia 2005 roku przeciw New Orleans Hornets zdobył 54 pkt.
W tej klasyfikacji wyprzedza go tylko obecna gwiazda drużyny ze stanu Oregon - Damian Lillard, który 26 lutego wyśrubował swój rekord do 71 pkt (poprawił o 10) w spotkaniu z Houston Rockets.