Według "Virginia Pilot" Montgomery miał sprzedać ponad 100 gramów heroiny w ubiegłym roku, ale dopiero teraz władze federalne postanowiły go aresztowa.
W kwietniu 2007 roku Montgomery przyznał się przed sądem w Nowym Jorku do brania udziału w grupie przestępczej, która dopuściła się oszustwa finansowego i prania brudnych pieniędzy. Wraz ze swoim trenerem Stevenem Riddickiem i 11 innymi osobami, jest oskarżony o próbę zdeponowania w bankach 1,7 mln dolarów na podstawie kradzionych lub podrabianych czeków. 16 maja nowojorski sąd ma ogłosić wyrok w tej sprawie. Byłemu sprinterowi grozi 46 miesięcy więzienia.
Tim Montgomery zakończył karierę w 2005 roku, po tym jak został zdyskwalifikowany na dwa lata w związku z udziałem w aferze dopingowej wokół laboratorium BALCO. Nigdy nie został jednak przyłapany na stosowaniu niedozwolonych środków. Mimo to jego rekord świata z 2002 roku (9,78 s) został wymazany z ksiąg.
Była partnerka życiowa Montgomery'ego, Marion Jones, również zdyskwalifikowana za doping, odbywa karę sześciu miesięcy więzienia za krzywoprzysięstwo.
