Pseudonim wziął się od niskiego wzrostu (160 centymetrów) i zawsze ogolonej na łyso głowy. De la Pena jednak nigdy tak naprawdę wielkiej kariery nie zrobił. Był i jest piłkarzem starego typu - klasyczną dziesiątką. Lubi mieć piłkę przy nodze, rozejrzeć się, zrobić kółeczko. W dzisiejszym, nowoczesnym, szybkim i atletycznym futbolu dla takich piłkarzy po prostu jest coraz mniej miejsca.
Z takiego też założenia wyszedł Louis van Gaal, który w 1997 roku został trenerem Barcy i po prostu nie widział w składzie Małego Buddy. Nie przekonał go fakt, że poprzedni szkoleniowiec Bobby Robson nie wyobrażał sobie zespołu bez De la Penii, którego świetne występy zaowocowały przyznaniem nagrody dla najlepszego młodego piłkarza Primera Division zarówno w 1996, jak i 1997 roku.
Skoro Holender jednak nie był przekonany do umiejętności Ivana, ten zdecydował się na transfer do Włoch, a konkretnie do Lazio Rzym. Półwysep Apeniński nigdy nie był dobrym kierunkiem dla hiszpańskich piłkarzy. Zazwyczaj nie potrafili oni przystosować się do włoskiego stylu gry, w którym nacisk kładzie się przede wszystkim na defensywę i taktykę. Rzym nie okazał się łaskawy także dla Małego Buddy.
Wypożyczono go więc do Olympique Marsylia, a w sezonie 2000/01 wrócił nawet na chwilę do swojej Barcelony. Nigdzie jednak nie grał na miarę ogromnego talentu i przylgnęła do niego etykietka niespełnionego piłkarza. Gdy w sezonie 2001/02 De la Pena tylko raz wystąpił w barwach Lazio, miarka się przebrała. Zdecydował się wrócić do Hiszpanii i stolicy Katalonii, ale nie do swego ukochanego klubu, tylko do Espanyolu. Mało kto spodziewał się wówczas, że wybór ten okaże się strzałem w dziesiątkę.
Espanyol nigdy nie był wielkim klubem i zawsze pozostawał w cieniu lokalnego rywala. Jego największe osiągnięcia - przed przybyciem De la Penii - to trzy Puchary Hiszpanii i jeden, przegrany, finał Pucharu UEFA w 1988 roku.
Na swoich śmieciach Ivan znowu zaczął grać świetnie, głównie dlatego, że kolejni trenerzy Espanyolu pozwalają robić mu to po swojemu - uczestniczy we wszystkich niemal akcjach ofensywnych, nie musi się angażować w walkę o odzyskanie piłki i przede wszystkim ma status gwiazdy. Zespół ustawiany jest pod niego.
W sezonie 2005/06 poprowadził Espanyol do Pucharu Hiszpanii. Grał tak dobrze, że wreszcie doczekał się - w wieku 28 lat - debiutu w kadrze. Na mistrzostwa świata do Niemiec jednak nie pojechał. W obecnym sezonie katalończycy w lidze nie zachwycają. Zajmują dopiero 11. miejsce, ale wyśmienicie im idzie w Pucharze UEFA.
Po czwartkowej wygranej 3:0 z Werderem Brema są już jedną nogą w finale tych rozgrywek. De la Pena rozegrał świetny mecz, miał udział przy pierwszej bramce, a przy drugiej asystował. Przede wszystkim jednak niezwykle mierzonymi i dokładnymi podaniami rozrywał niemiecką obronę. To po jego kapitalnym dograniu Raul Tamudo znalazł się oko w oko z bramkarzem Timem Wiese. Golkiper, by zapobiec utracie gola, sfaulował szarżującego napastnika. Od tamtej chwili Werder grał w dziesiątkę, Wiese zobaczył bowiem czerwoną kartkę.
Espanyol w drodze do półfinału wyeliminował między innymi Maccabi Hajfa, Livorno i przede wszystkim portugalską Benfikę Lizbona. W finale (wszystko wskazuje na to, że awansują) De la Pena i spółka zmierzą z inną hiszpańską drużyną, wyłonioną w rywalizacji Sevilli z Osasuną. Co ciekawe, z obiema tymi drużynami podopieczni Ernetso Valverde radzą sobie całkiem nieźle. Dwukrotnie w tym sezonie grali już z Osasuną (0:0 i 2:0), a raz z Sevillą (2:1). Czy zatem De la Pena poprowadzi zespół do największego sukcesu w ponad stuletniej historii klubu?
