Jakby problemów było mało Barkleya ostatnio ścigał także sąd, który chciał wymusić na byłem koszykarzu spłatę długu (400 tysięcy dolarów) zaciągniętego w październiku w jednym z kasyn Las Vegas. Od tamtego czasu legendarny koszykarz wielokrotnie odrzucał żądania uregulowania należności, ale w końcu musiał sięgnąć do kieszeni.
Kwota 400 tysięcy dolarów nie powinna zrobić na nim większego wrażenia. W końcu 45-letni koszykarz w kasynach przegrywał już zdecydowanie więcej. W maju 2006 Barkley wyznał, że przez lata przegrał około 10 milionów dolarów, a 2,5 miliona stracił w przeciągu sześciu godzin grając w blackjacka.