Van der Poel triumfował po samotnej ucieczce, dojeżdżając do mety z bezpieczną przewagą 15 sekund nad bardzo silną grupką trzech kolarzy. Drugi był Włoch Filippo Ganna (Ineos Grenadiers), trzeci - Belg Wout van Aert (Jumbo-Visma), a tuż za podium uplasował się dwukrotny zwycięzca Tour de France - Słoweniec Tadej Pogacar (UAE Team Emirates).
Kilkanaście sekund później finiszowała kolejna nieduża grupa, na której czele przyjechali Duńczycy Soeren Kragh Andersen (Alpecin-Deceuninck) i Mads Pedersen (Trek-Segafredo).
Mediolan-San Remo jest najdłuższym jednodniowym wyścigiem w sezonie. W tegorocznej, 114. edycji kolarze pokonali dystans 294 km, wspinając się w końcówce tradycyjnie na dwa podjazdy - Cipressa i Poggio.
Kwiatkowski pogrzebał swoje szanse przed Cipressą. Zderzył się z jednym z rywali i nie miał już szans doścignąć czołowej grupy, której tempo systematycznie rosło.
Decydujący okazał się podjazd na Poggio, gdzie prowadząca grupa szybko topniała, a gdy przyspieszył Pogacar, tempo wytrzymali tylko van der Poel, van Aert i Ganna. Jeszcze przed szczytem skontrował Holender i rozpoczął 6-kilometrowy zjazd do San Remo z niewielkim zapasem nad trójką kolarzy. Zaciekle gonił go van Aert, ciągnąc za sobą Włocha i Słoweńca. W pewnym momencie przewaga Holendra wynosiła tylko sześć sekund, jednak chwilę później znów wzrosła i rywalom zabrakło sił, żeby ucieczkę skasować.
Van der Poel, który z van Aertem rywalizuje o najwyższe laury nie tylko na szosie, ale i w przełajach, odniósł jeden z największych sukcesów w karierze. Poszedł w ślady swojego dziadka, nieżyjącego już Raymonda Poulidora, zwycięzcy Mediolan-San Remo z 1961 roku.
Nie mogłem wymarzyć sobie lepszego scenariusza. Chciałem zaatakować pod koniec wspinaczki na Poggio, i tak zrobiłem. Bardzo chciałem wygrać ten wyścig, a styl, w jakim to uczyniłem, przerósł moje oczekiwania - powiedział na mecie 28-letni triumfator.
Kwiatkowski zajął dopiero 139. miejsce, ze stratą ponad dziewięciu minut. Następny po nim linię mety minął Łukasz Wiśniowski (EF Education-EasyPost), natomiast Maciej Bodnar (TotalEnergies) i Cesare Benedetti (Bora-hansgrohe) nie ukończyli wyścigu.
