36-letni Anglik, który na co dzień pracuje jako policjant w Sheffield, jest arbitrem od 1989 roku. W 2005 zyskał uprawnienia sędziego międzynarodowego - zadebiutował w meczu Irlandii Północnej z Portugalią (1:1). Brytyjska prasa spekuluje, że w przypadku dobrej oceny może otrzymać szansę prowadzenie nawet spotkania finałowego Euro 2008.
W sezonie 2007/08 sędziował łącznie 44 spotkania i pokazał w nich 156 żółtych kartek. Rzadko jednak wyrzucał piłkarzy z boiska - zaledwie cztery razy.
W 2007 roku Webb prowadził mecz mistrzostw świata do lat 20 Polska - Brazylia, wygrany niespodziewanie przez "biało- czerwonych" 1:0. Dwa lata wcześniej Anglik sędziował rewanżowe spotkanie drugiej rundy kwalifikacyjnej Pucharu UEFA, w którym FC Zurich pokonał Legię Warszawa 4:1.
