Pojedynek zajmującego czwarte miejsce w rankingu ATP Tsitsipasa z 57. w tym zestawieniu Tiafoe był wymieniany po piątkowym losowaniu drabinek jako jedna z najciekawszych konfrontacji w pierwszej rundzie. Zawodnicy ci zmierzyli się wcześniej trzykrotnie i za każdym razem lepszy był gracz z Aten.
Teraz nie miał on zbyt wiele czasu na przyzwyczajenie się do zmiany nawierzchni. Po życiowym sukcesie odniesionym na paryskiej "mączce" miał chwilę odpoczynku, ale przed Wimbledonem nie startował w żadnym turnieju na kortach trawiastych. Inaczej było w przypadku Amerykanina, który z French Open pożegnał się już po meczu otwarcia, a po przejściu na trawę zaliczył trzy starty - wygrał challenger w Nottingham, w turnieju ATP w Londynie dotarł do ćwierćfinału, a w Eastbourne odpadł w pierwszej rundzie.
Tsitsipas poza niedawnym finałem zmagań na kortach im. Rolanda Garrosa może pochwalić się też trzykrotnym dotarciem do półfinału w Wielkim Szlemie. W Wimbledonie najlepiej poszło mu trzy lata temu, gdy zatrzymał się na 1/8 finału. W trzech pozostałych startach przegrał w tej imprezie mecz otwarcia. Tiafoe zaś to ćwierćfinalista Australian Open 2019.
