Ostatniej doby najczęściej na prowadzeniu zmieniały się jachty klasy Super Maxi "Black Jack" pod banderą Monako i australijski "LawConnect". We wtorek rano polskiego czasu prowadził "Black Jack" pod dowództwem Marka Bradforda, ale na drugie miejsce awansował "SHK Scallywag" z Hongkongu. Różnice między tą dwójką są minimalne, wynoszące kilka minut spodziewanego dotarcia do Hobart.
Tegoroczne regaty są jednymi z najwolniejszych w ostatnich latach. Żeglarze są na trasie już ponad dwa dni, podczas gdy rekord jachtu "Comanche" z 2017 r. wynosi 1 dzień, 9 godzin, 15 minut i 24 sekundy. W pierwszy dzień świąt z portu w Sydney wypłynęło 88 jednostek. We wtorek rano polskiego czasu w rywalizacji pozostały 42. Inne musiały się wycofać z powodu uszkodzeń lub obrażeń doznanych przez uczestników.
Sydney-Hobart należy do elity pięciu najsłynniejszych profesjonalnych imprez żeglarskich w świecie, obok America's Cup, Volvo Ocean Race, Louis Vuitton Cup i Vendee Globe. To także jedyne regaty na tym szczeblu w formule PRO/AM (profesjonaliści/amatorzy).
Po raz pierwszy wyścig - organizowany przez Cruising Yacht Club of Australia i Royal Yacht Club of Tasmania - odbył się w 1945 roku. Głównym trofeum jest Tattersall's Cup. Otrzymuje je najlepsza załoga w klasyfikacji uwzględniającej IRC handicap. Przeliczanie polega na korekcie czasu uzyskanego przez każdy jacht w oparciu o maksymalną teoretyczną prędkość, jaką dana jednostka może rozwinąć, co zależy od jej długości, ożaglowania, masy i innych czynników. Ważnym elementem jest właściwy stosunek mocy (powierzchnia ożaglowania) do masy jachtu i jego długości.